要提起蒋介石最为痛恨的国民党高官，白崇禧绝对是名列前茅，甚至可能超越李宗仁。这是因为蒋介石认为，尽管李宗仁是桂系的领头人物，且曾多次有过与蒋介石对立的举动，但他的人品总算“厚道”些，而白崇禧则不同。在蒋介石眼中，李宗仁虽然背叛过自己多次，但背后策划这些行动的始终是白崇禧——这个被称为“桂系小诸葛”的人物。
蒋介石的这种怀疑并非空穴来风。早年在上海，蒋介石虽不算极为显赫，但也有些许权力，他便开始大力拉拢帮派势力，同时秘密组建特务系统，利用间谍将钉子打入敌对阵营。郑介民，军统最后一任局长，便是在蒋介石的指派下深入桂系核心。沈醉在《军统内幕·我所知道的郑介民》一书中详细记述了这一事件。郑介民假装自己落魄贫困，投靠了李宗仁的弟弟李宗义，并利用机会拉拢了许多桂系高层的机要人员。他偷拍了李宗仁的密电本和许多军事资料，再将这些情报偷偷送给蒋介石。而且，郑介民还积极挑拨桂系将领间的关系，将这些不和的消息报告给蒋介石，从而促使蒋介石通过金钱收买、拉拢等方式加以分化。蒋介石对李宗仁的态度虽充满戒备，却也认为他是可以被控制的。相反，蒋介石对白崇禧却始终心存警惕，甚至曾亲自下达过“必杀令”。
白崇禧曾经逃过一次蒋介石的暗杀行动。据《纵横》杂志1985年第五期《白崇禧逃生记》所述，白崇禧为了避开杀身之祸，采用了巧妙的伪装——他先是将自己装进木箱，随后化妆成女性，最终成功躲过了蒋介石派出的特务的搜查。值得一提的是，《纵横》杂志的内容非常权威，因为它几乎都记录了当时亲历者的回忆，并详细列出时间和相关证人证言，内容的真实性毋庸置疑。
展开剩余73%回溯到1929年3月，当时的白崇禧担任桂系的第四集团军前敌总指挥，正忙于北平一带应对“奉桂合作倒蒋”的计划。在蒋介石察觉到白崇禧即将带兵南下时，他立即对白崇禧采取了军事打击。蒋介石给白崇禧提供了两个选择：一是交出自己的部队，去新疆担任官职；二是出国游历，视察欧美。对于极度看重兵权的白崇禧而言，当然是不肯屈服的。于是，蒋介石决定动用武力。
当时，白崇禧已经从第一集团军的方振武处获得情报，蒋介石与冯玉祥已经达成了协议，准备在京汉路或津浦路对其进行拦截。白崇禧知道，单凭桂系的力量，根本无法与冯玉祥的部队抗衡，因此决定智勇双全地逃脱。他假装病重前往医院求医，并通知自己的亲信廖磊用车接他，同时带上了化妆品和便衣。
白崇禧的腿部伤势大家都知道，事实上他在1921年与“广西自治军第一军总司令”刘日福作战时，不幸摔断了左腿。由于当时医疗设备极为简陋，伤口只能简单包扎，草药治疗，直到广州住院时才被诊断为骨折并错位愈合。这也促使白崇禧将自己的名字从“剑生”改成了“健生”，寓意着他虽然受伤，但依然不屈不挠，矢志自强。
为了掩人耳目，白崇禧让廖磊在3月6日晚上邀请桂系的将领们在老店大宴宾客。趁此机会，他和廖磊悄悄离开北平。为了确保自己不被发现，白崇禧将自己藏进一只木箱中，放在行李车厢的最底层。果然，当列车抵达天津时，蒋介石的部下傅作义并未在车厢内找到白崇禧。然而，在行李车厢内，一位老保姆的巧妙阻拦让搜查人员放弃了检查，最终未能发现白崇禧的踪迹。
经过两天的长途跋涉，白崇禧终于在开平车站安全抵达。虽然一路上如履薄冰，但他在木箱中安然无恙，并且自己调侃道，“这两天虽然惊险，但在木箱里睡得非常舒服。”经过一番周折，白崇禧以化妆成女性的方式成功逃脱。即便如此，他的行踪很快被蒋介石获知，老蒋又下令发起追杀。
接下来的故事更加曲折。白崇禧最后通过一场艰难的换船行动逃脱。许崇智、张定璠、郭德洁等人密谋将他救出，并租了一艘船在公海上与白崇禧的轮船交会。正当蒋介石的特务在吴淞口等候时，白崇禧顺利完成了换船的计划，从而成功逃脱了追捕。蒋介石得知消息后，气愤至极，怒火中烧。
至此，蒋介石对白崇禧的仇恨达到了极点，许多人都觉得老蒋绝对不会善罢甘休，毕竟，白崇禧几度背叛过蒋介石。然而，令人费解的是，白崇禧虽然屡次背叛蒋介石，却在后来与蒋介石一同去了台湾。他究竟为何屡次倒蒋又复蒋，这个谜团一直困扰着后人。老蒋对他的仇恨可谓深不见底，但白崇禧依然未能彻底摆脱蒋介石的掌控，历史的恩怨也因此更加扑朔迷离。
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